坎宁汉1887年5月1日出生在爱尔兰的都柏林，1906年毕业于英国皇家军事学院后加入英国皇家炮兵部队。参加过第一次世界大战，并于1915年和1918年分别获得军功十字勋章（MilitaryCross）和杰出服役勋章（DistinguishedServiceOrder）。一战后，在英国海峡殖民地（StraitsSettlements）任参谋军官。

1937年，坎宁汉被任命为第1步兵师炮兵指挥官，第二年晋升少将军衔，指挥第5防空师。

第二次世界大战开始后一段时间内，坎宁汉先后短暂指挥过英国步兵第66师、第9师和第51师。后被任命为驻肯尼亚英国东非军团司令，晋升为中将。

东非战役期间，英国中东司令部总司令阿奇博尔德·威弗尔上将命令坎宁汉的部队夺取被意大利占领的英属索马里并解放亚的斯亚贝巴，另一支英军部队则从通过厄立特里亚从苏丹方向发起进攻。坎宁汉的攻势以占领印度洋沿岸港口城市基斯马尤（Kismayo）和摩加迪沙开始，迫使意大利军队逃往索马里内陆。1941年4月6日，坎宁汉的部队进入亚的斯亚贝巴。5月11日，坎宁汉军团的最北端部队与另一支英军部队会师，包围了埃塞俄比亚北部城市安巴阿拉吉（AmbaAlagi）。5月20日，残余的意大利军队向英军投降。

坎宁汉在这次战役中，行动迅速，以仅仅500人的伤亡取得胜利，俘获约5,0000意大利士兵。

在东非战场的出色表现，为坎宁汉在1941年8月赢得了新组建的英国第八集团军司令的职务。此时，坎宁汉的首要任务是阻挡住隆美尔的非洲军团。上级命令他继续保持11月18日就已经开始的攻势。然而，早期部队的损失严重，因此坎宁汉建议减弱进攻的态势。在这个问题他与上级产生分歧，旋即被解除职务。

在接下来的日子里，坎宁汉先后在参谋学院、北爱尔兰和英国东方司令部任职，1941年被加封为骑士。

1945年10月30日，坎宁汉晋升为上将，并重返中东，担任巴勒斯坦地区高级专员直至1948年。1946年10月，坎宁汉退出现役。1948年，英国结束了在巴勒斯坦地区的统治，坎宁汉也于5月离开此地。他在海法降下英国国旗的照片经常出现在以色列的历史教科书中。

此后，坎宁汉还担任了英国皇家炮兵的最高指挥官直至1954年。1983年1月30日，坎宁汉逝世于英国肯特郡。