2009年可说是李昇基辛勤工作后丰收的一年。以主MC之一参演的KBS野外综艺节目《两天一夜》极受欢迎，是收视率维持在30%人气最高的综艺节目。担当男主角的SBS电视剧《灿烂的遗产》也以惊人的47.1%收视率辉煌收播。而在以歌手出道的音乐本行上，除了数码单曲《结婚好吗》在完全没有打歌的情况下冲入榜单大受欢迎，更于9月17日推出距离上张正规专辑有两年之久的正规4辑《Shadow》。4辑要推出的消息发布后，一周内在网路上的预购量达到4万，引人注目，并在韩国主要购物网站如Yobobook，Interpark，Yes24等成为预约第一位。

资深音乐人金道勋从2辑《Crazy For You》就开始与李昇基合作，这次精心制作了4辑主打曲《我们分手吧》，以及《爱情旋转》，《长长久久》等三首歌。李昇基在访谈时提到《我们分手吧》这首歌原来金道勋作曲家在2008年春天的时候就给他了。第一次听的时候李就非常喜欢，所以这次准备专辑时就一直想着要拿它来做主打曲目。

另外李昇基与其出道成名曲《因为是我的女人》的作曲者PSY私交甚好，2009年7月Psy退伍后将一首歌作为礼物送给李，就是收入4辑的《婚纱》。如果说《因为是我的女人》是告白歌曲的话，《婚纱》就是求婚歌曲。所以可以将《婚纱》视为前者的完结篇。

除了金道勋和PSY等成名作曲家，4辑中也看到很多新人作曲家的参与。以创作舞曲为主，并为李孝利写了《U GO GIRL》，为少女时代写了《Gee》的E-TRIBE，为4辑带来了《爱是》，彰显了一边律动一边歌唱的活泼风格。音乐人宋洋河则谱出了《知道就好》以及《断念》等。另外郑烨和Eco Bridge参与创作的两首歌《像花一样》和《Melody》，则以正式的现代摇滚风格为4辑注入多变不同的趣味。在录制《像花一样》和《Melody》时，同是歌手的郑烨在技巧和音乐部分给了李昇基很多指导和帮助。

4辑发布后，在各大音乐网站如Melon、Bugs 及 Dosirak 等全都排名第一。以主打曲《我们分手吧》为主题制作的MV在网路上亦成为点击热点。《我们分手吧》并于SBS人气歌谣节目两度封冠，击败先行发专的前辈歌手们，成为2009年秋冬季歌坛大亮点。

从2007年08月发行的正规3辑《离别的故事》到2009年的正规4辑，不但李昇基个人的事业有长足进展，Kpop音乐整体的发展状态也产生大幅变化。对以抒情叙事风格起家的歌手李昇基而言，如何能妥善利用自己的明星威力（star power），在众多团体活跃竞争激烈的歌坛上稳占一席之地，应是极重要的课题。

4辑的选曲可以看出那种努力的痕迹。主打曲《我们分手吧》延续了以感性歌声真诚叙事的传统，旋律容易上耳上口，同主题的MV更以优雅伤感的画面强显李昇基戏剧表演吸睛的能力，为歌曲增色不少，能在需要听觉视觉双重的观众群里立马受到欢迎，可说是意料之中。然而仔细看其歌词，“现在~我们分手吧 不要再见面了 /即使偶尔会悲伤 也在回忆中微笑吧”，内涵并无新意。倒是同作者的另一首，《爱情旋转》，坦言“爱对我来说那么难 你这个人真的让我畏惧 /如果能把你擦去 如果能把我的心都清空了 那我会幸福吗 /爱总在回旋 忘了吧 忘了吧”。类似主题，但更深刻地反省了失爱的迂回心里路程。

PSY为李昇基写的《婚纱》，情真意切，娓娓动听，是自述传情曲的佳作。可惜李昇基2009年6月才出了数码单曲《结婚好吗》，歌曲本身清新甜美，又借着国民剧《灿烂的遗产》宣传的威力，轰动一时。基于避免重复的考量，《婚纱》没有得到应得的重视处理。

李昇基曾多次表示对摇滚音乐的喜爱。4辑中收入的《像花一样》和《MELODY》是精致灵慧的medium tempo抒情摇滚。以李雄厚有磁性的嗓音唱来，更加突显了歌曲含意的重量。这两首歌曲又特别适合现场表演。李在个人演唱会万余观众之前的尽情表演令人难忘。

以音乐创作来说，4辑中最大的惊喜应该是之前名气不大的宋洋河制作的三首歌曲。从节奏明快英气逼人的《需要你》，到低吟细诉缠绵婉转的《知道就好》，最后以心痛无奈只能叹息的《断念》完结，李昇基铙富表情的声音一时跳跃飞扬，一时欲言又止，情绪转折，美妙无比，为歌曲做了非常动人的诠释。4辑发行公司LOEN的文宣中表示，专辑中包含了众多曲风，对於李昇基的演译功力可说是一大考验，同时也期待着偶像音乐能够使唱片业的体裁曲风更加多样化。此言可谓不虚。

2010年1月19日，李昇基发行了正规4辑的再版《Shadow》(Repackage)。除正规4辑里面已经收录的10首歌曲之外，又增加了2首新歌《就像当初，就如那时》和《爱教会我喝酒》。

其中《爱教会我喝酒》是这张再版专辑的主打歌。由方时赫作词作曲，切实地表现了恋人分手后，男子因为悲伤学会了喝酒，在喝酒后又更加怀念旧爱的哀婉的心情，是一首悲伤的情歌。李昇基凭借这首歌曲在第2010年第25届韩国金唱片颁奖礼上获得音源本赏。

《就像当初，就如那时》（Feat. 姜敏京）是李昇基2009年12月22日发行的数码单曲，由金道勋和李尚浩共同作词作曲。歌曲描述了恋人分手又复合后珍惜和幸福的心情，是一首欢快温暖的歌曲。