生于马里兰州安纳波利斯，1919年毕业于美国海军军事学院，长期在海军服役，法国战败后，他任美国驻维希法国的海军武官，从事从德战区逃出的难民的情报工作，日军偷袭珍珠港时，他是西弗吉尼亚号战列舰的舰长，在船只翻沉时也受了伤。后来在切斯特·威廉·尼米兹的太平洋舰队司令部当情报官，当日本投降时，他是密苏里号战列舰的舰长，1946年11月晋升少将，1947年5月他接替空军的霍伊特·桑福特·范登堡成为中央情报组的第3任组长，3个月后，中央情报组扩展为美国中央情报局，其也开创了美国情报界首脑兼任中央情报机构首脑的先河。其任期内创建初期的中央情报局，但并没有相应的权威和权利去履行其职责，希伦科特只能把工作重点放在抓好本局当前情报的生产上。由于不能很好地满足总统的要求，哈里·杜鲁门对他很不满意。

杜鲁门亲自任命一个调查小组研究中央情报局和美国情报界的问题。以艾伦·杜勒斯为首的调查小组在经过详细调研后，于1949年1月向杜鲁门总统递交了《杜勒斯报告》。报告指出，中央情报局未能有效履行法律赋予的情报协调和情报评估职能，究其主要原因，是希伦科特“指导不力”。杜鲁门总统非常重视《杜勒斯报告》，但对是否撤换希伦科特犹豫不决。

1949年，世界上接连发生了两件大事：一是苏联成功爆炸了第一颗原子弹，二是中国共产党解放了中国。中情局对此全而不知。尤其是1950年朝鲜战争爆发。中央情报局既未能预见到北朝鲜对南朝鲜的进攻，也未能预见到中国人民志愿军出兵朝鲜，酿成中情局历史上最重大的情报失误。中情局接二连三的重大失误终于促使杜鲁门总统下决心撤掉希伦科特，并任命陆军中将沃尔特·比德尔·史密斯接替他的职位。他被调到第七舰队任巡洋舰分队司令，1952年7月成为驻纽约的第3海军基地司令，1956年4月晋升海军中将，8月成为海军监察长，1957年5月退役。