自从唐纳德·斯特林在1981年买下快船队的那一刻起，“抠门”就是他的代名词。

有一次，一位球迷在快船队举行的投篮大赛中胜出，斯特林却一直不愿给他1000美元的奖金。不巧，那名球迷恰好是个律师，他随即以欺诈罪将斯特林告上了法庭。

为了省钱，斯特林还让当时球队的主教练保罗·西拉斯亲自动手为球员缠绷带。同时，斯特林还开创了明确要求球员“轻伤不下火线”的先例，有一次快船队总共只有7名球员能上场打球，差点因此放弃一场比赛。1984年，斯特林自说自话把球队迁到洛杉矶，被激怒的联盟本来要对他处以2500万美元的罚款，想不到他反咬一口，要联盟赔偿他1亿美元。最终NBA只罚了快艇600万美元，而这笔钱还是从他们的扩军分红中支出，没有花斯特林一个子儿。

正是因为他的抠门，快船队在他接手后几乎没有过成功，而且葬送了不少有天赋的球员，比如丹尼·曼宁、达瑞尔斯·迈尔斯、拉马尔·奥多姆，以及现在的拜伦·戴维斯等。

不过有一点很奇怪，球场内的斯特林要多抠门有多抠门，场外的他却很乐于用大把的美金去摆平一桩桩性骚扰或种族歧视的官司。

快艇老板唐纳德·斯特林是NBA出了名的小气鬼，这个犹太人深谙“肥水不流外人田”的道理，结果在2003年7月被自己手下的一名女雇员告上了法庭。这位名叫萨姆勒·达文波特的女雇员曾在斯特林位于比弗利山的房产公司担任管理员，她指控斯特林对自己进行性骚扰，然后又找借口开除了她。

按照达文波特的说法，斯特林对她采取了“不必要和侵犯性的身体接触”，包括拥抱 、接吻。此外，达文波特还指控斯特林经常坐在她对面，解开自己的裤扣子，“不停地变换动作”。这样的工作环境让达文波特深感不安，她在2002年4月请了病假，三个月后她才发现自己被开除了。

在达文波特之前，斯特林也在同年1月打了场官司，他控告一个名叫亚历山德拉·卡斯特罗的女子敲诈自己。一开始斯特林矢口否认自己与卡斯特罗有性关系，不过后来他改了说法，承认自己与卡斯特罗保持过长达3年的性关系。

60多岁的斯特林一旦开口就毫无顾忌，他声称卡斯特罗把自己敲得不轻，“每做一次要500美元”，他说：“我们在任何地方都做过，在我的办公室、我家的浴室、楼道上、电梯里。她能做上一整夜，用言语简直无法形容。”

斯特林也面带忏悔地承认自己“总是做错事”，并且“想把这些事掩盖起来”，不过一提到钱他立刻变得强硬无比：“我不欠卡斯特罗什么，我们之间的关系就是性换钱、钱换性，每一次都结算得清清楚楚。”

这样一个精明而吝啬的家伙自然很容易发财，斯特林是在1981年用1250万美元买下快艇的，现在这支球队的价值已超过2亿美元。在经营球队方面，斯特林用的手法跟经营房地产是一个套路：低价买进，升值卖出。只要提起NBA中的“小气老板”，他绝对排在第一位。其实快艇每年给斯特林带来的收入，与他5亿美元的净资产相比是微不足道的，不过在快艇球迷眼中，他却是靠吸球员血为生的寄生虫。

2020年3月，以270亿元人民币财富位列《2020胡润全球房地产富豪榜》第65。

2020年4月，以36亿美元的财富排名2020福布斯全球亿万富豪榜第514。