饭冢翔太在2004年中学1年级时参加的日本少年奥林匹克运动会（Junior Olympics）D组100米赛跑项目中获得冠军，2006年3年级时又在该运动会的200米赛跑项目中得到第一名，因而很早就被发掘。2007年进入藤枝明诚高校就读，于该年10月的国民体育大会少年男子B组200米赛跑中以21秒71的纪录获胜。虽然发生肌肉拉伤等负伤情况，但在2009年8月的全国高等学校综合体育大会中他仍然在100米赛跑与200米赛跑象中各以10秒46与21秒01的成绩分别得到亚军与冠军。而同年10月的第64届国民体育大会少年男子A组100米赛跑项目则以10秒3的成绩获胜。

2010年4月时进入中央大学就读。在5月22日的第89届关东学生田径校际锦标赛1600米接力赛项目里他担任最后一棒，与早稻田大学的选手互相竞争的情况下起跑，最后以10米的差距令中央大学创下了38秒54日本学生记录并得到优胜。隔天的23日饭冢翔太亦参加200米赛跑，与江里口匡史、安孙子充裕等人在直线跑道上交手后得到了冠军。而在6月的第94届日本田径锦标赛里打破参赛标准纪录后，他便将目标放在将在加拿大蒙克顿举办的世界青年田径锦标赛而努力。在日本学生田径个人锦标赛200米赛跑中创下大会新纪录后，他开始向世界发展。

2010年7月23日，他在世界青年田径锦标赛200米赛跑中以20秒67的成绩获胜，这是日本男子选手在此比赛中第一次得到冠军。日本每日新闻刊登了日本田径联盟强化委员长高野进的回应，其中有“他拥有的在后半之加速力与灵敏性后半，于伦敦奥运时是合适的良材”等评语，即指他184厘米、78公斤的身材让他有在比赛后半更强之特点。

2019年6月4日，以10秒35获2019年亚洲田径大奖赛男子100米第二。