他生于美国马萨诸塞州的波士顿，1879年毕业于马萨诸塞理工学院。1887年在哈佛大学天文系任教；1891年他同他哥哥E·C·皮克林一起在秘鲁阿雷基帕创建了哈佛天文台的波伊登观测站。1893年回到美国，1894年在亚利桑那州弗拉格斯塔夫建立了一座天文台，并配置了望远镜，供美国著名天文学家洛韦尔使用。1900年又建立了哈佛天文台曼德维尔观测站。1899年皮克林宣布发现了土卫九---土星最外面的卫星，并且注意到它绕土星转是逆行的。这是用照相术发现的第一颗卫星。1905年他又报告说他发现了土星的第10颗“卫星”，并起名为塞密斯；但看来这是一场误会，因为此后再也没有观测到它（1967年所发现的土卫十不是皮克林所说的那颗星，因为土卫十的轨道位于土星所有卫星轨道的最内侧，而按皮克林当时的报告那颗“卫星”的轨道在土卫六与土卫七之间）。

在他后来的工作中，许多是关于火星的观测，并同P·洛厄尔竞争，皮克林不是作为一个保守派来反对洛厄尔的，由于他自己详细地研究了月球，他猜想那里存在生命的形态。这是同火星上有运河一样的令人吃惊的观点。