托马斯出身贫寒，靠曾是黑奴后代的外祖父抚养长大。他的学业是从神学院开始的。加入耶稣会教团之后，他创建了黑人学生工会并支持黑豹党。耶鲁大学毕业后，历任密苏里州助理检察长（1974～1977）、孟山都公司的律师（1977～1979）、密苏里州共和党参议员丹福思的法律助理（1979～1981）、罗纳德·里根当选总统后，任联邦教育部副部长（1981～1982），公平就业机会委员会主席（1982～1990）。

1990年老布什总统任命其为联邦上诉法院法官，后提名任最高法院大法官以接替瑟古德·马歇尔。于1991年对托马斯的大法官批准国会听证会上，曾是他于EEOC助理的安妮塔·希尔（法律教授，生于1956年）指托马斯曾对她性骚扰，引起轩然大波，在后来的参议院中以52比48票微小差距通过了托马斯的任命。在最高法院中，托马斯一直较少露面，但他的投票和决定显示出强烈的保守主义。明确反对流产，支持对不满18岁者的死刑。他拒绝大部分的平等权利法案，认可在战争期间，总统拥有更大的实权，允许宗教组织广泛参与社会活动。

托马斯大法官持有不同观点，他引用弗雷德里克·道格拉斯的说法，“如果黑人不能靠自己的双腿直立，那就让他摔倒吧，我要求的只不过是给他一个机会，让他靠自己的双腿站起来，别去管他！托马斯大法官评论道：”如道格拉斯所言，我相信无需大学入学管理者的操心，黑人照样可以通过各种途径过好美国人的生活。在1995的种族案子上，托马斯大法官毫不苛责的解释，为什么他认为政府使用种族登记是错误的。各类种族定额以及种族优待的政策都是直接违背独立宣言承诺的，所谓“人人都是受造平等的“原则。平权法案实质上是“种族主义的（家长）专制“，它造成的意外后果可能就和其他形式的歧视一样有害，是危险的。托马斯大法官以他自身的经历来论述，他说：“所谓u2019善意u2019的区别对待就是向众人兜售这样一种观点，那就是，长期患有明显不可治愈的障碍的人士，如果得不到政府的”特殊”关照，他们无法和其他人一起竞争生存。”他辩驳道：“这类政策等于给这些少数人群贴上了次等人的标签，很有可能把他们惯出一些凡事依赖的陋习，或者，养成所谓”受到特殊待遇-理所当然”的人生态度。

托马斯大法官曾誓言决不作和事老或者墙头草，（大法官安东尼·肯尼迪却乐此不彼），因此他在意见书中，突出的强调了原本用来帮助某些人的所谓最新的社会学说，有时候是怎样损害到他们的利益的。正是因为他尊重底层民众的民主，而且比别人更了解贫困的含义，所以他表示强烈反对1999年最高法院决定取消一条禁止闲逛的地方法律。该项禁令是为了减少贫民区的黑社会活动。“法院没有充分的考虑到黑社会的猖獗所带来的恐怖，这使得我们最穷、最可怜的市民每天生活在他们的阴影当中，如同囚犯一样，只好呆在自己的家里。”

克拉伦斯·托马斯大法官是哈耶克和弗里德曼的功绩的仰慕者（这两位都是古典自由主义者）。他亲身经历过贫困生活、落后的教育以及糟糕的治安，这使得他支持由下至上，分散（反集中的）的方式来解决这些问题。

比如说，他拒绝在司法上大范围的执行所谓（政府）提供校车服务，强制加税的一些反种族隔离法令。作为一个在种族隔离学校毕业的学生。托马斯大法官说道：“这简直太让我太意外了，法院怎么这样乐于假定社会上普遍认为黑人应该是次等人。”

对托马斯大法官来说，美国政府的指令和控制的政策并没有使得那些最穷的人过得好一点，相反，在解决问题过程中，他们只会压制新思维。对于改善教育的问题，托马斯大法官认为宪法没有规定只对州和市的政府准入，也包括了允许宗教团体来参与尝试。2002年托马斯大法官赞同所谓学券制，他再次引用弗雷德里克·道格拉斯（Frederick Douglass）的说法，教育意味着解放，意味着光明和自由，意味着提升一个人的灵魂到真理荣光当中，这真理之光可以使人得到自由。托马斯大法官接着说出了令人失望的现状：“如今，很多市内的公立学校却拒绝给都市少数族裔的学生于自由。”“当普世实现公共教育的浪漫想法引起那些反对学券制的人共鸣的时候“，托马斯大法官说：” 在贫民区的穷困家庭却只希望给自己的孩子一个更好的教育，对孩子而言，在我们这样的高科技和先进的社会，他们将来好用的上。