2009年转入职业比赛。

2013年悉尼从资格赛打起一路打进八强，1/4决赛输给了中国金花李娜；马德里皇冠赛作为幸运落败者在第二轮击败李娜

2014年

2014年悉尼站打进四强，输给了科贝尔；伊斯特本顶级赛一路过关斩将进入决赛，决赛战胜科贝尔夺得生涯首冠。

2015年

2015年澳网凯斯一路 晋级并在1/8决赛爆冷战胜大威廉姆斯进入四强。

查尔斯顿站决赛输给了科贝尔无缘职业生涯第二冠；温网进入八强；美网进入16强。

2016年

2016年澳网进入16强，输给了中国小花张帅；迈阿密皇冠赛进入八强。罗马超五赛首次打进超五赛决赛，但是决赛输给了小威。

2016年06月20日Aegon伯明翰赛落幕,已经锁定世界前十排名的凯斯在女单决赛中以6-3/6-4完胜斯特里科娃，夺得了职业生涯第二座WTA单打冠军。

温网打进第四轮输给了哈勒普；蒙特利尔超五赛打进决赛，决赛输给了哈勒普；中网打进四强输给了孔塔。

2017年

2017年8月6日，在WTA顶级赛西部银行赛的女单决赛中，以7-6（4） 6-4力克同胞范德维，夺得职业生涯第三冠。

2017年美国网球公开赛，凯斯生涯第一次打进大满贯级别赛事的决赛，决赛败给同胞斯蒂芬斯，无缘捧起个人第一座大满贯冠军。

2018年

1月，布里斯班顶级赛首轮焦点战中，去年美网亚军凯斯在先下一盘的情况下，遭到英国选手孔塔逆转，无缘晋级第二轮。澳大利亚网球公开赛，一路打进八强，在1/8决赛的比赛中，以1-6,2-6遭到赛会前冠军科贝尔横扫无缘四强。

4月6日，2018赛季沃尔沃汽车公开赛展开了女单八强较量。7号种子凯斯激战三盘后以6-2 6-7（5） 7-5艰难战胜同胞佩拉，晋级四强。

2018年06月07日，法网女子单打半决赛中，世界排名第13的凯斯与第10的史蒂芬斯展开比赛，最终，凯斯不敌对手，以0-2遗憾止步无缘决赛。

2018年11月15日，凯斯荣登福布斯杂志公布的2019年度30岁以下体育精英榜。

2019年

2019年3月10日（当地时间9日），2019赛季BNP巴黎银行公开赛女单次轮，凯斯以6-3 1-6 5-7负于巴特尔，无缘32强。

2019年4月，进入查尔斯顿 -2019赛季查尔斯顿站女单决赛。同月，获得“为世界创造不同者”奖。

2019年4月7日（当地时间），2019赛季查尔斯顿公开赛女单决赛，麦迪逊·凯斯以7-6(5)/6-3击败沃兹尼亚奇，夺得职业生涯首座泥地顶级赛冠军。

2019年6月6日，麦迪逊·凯斯止步2019赛季法国网球公开赛1/4决赛。

2019年8月18日（北京时间），晋级2019辛辛那提赛女单决赛。

2019年8月19日，获WTA超五赛事之西南公开赛女单第一。

2019年10月9日，入选2019横琴人寿珠海WTA超级精英赛首批单打参赛名单。

2019年12月，入选2020世界网球团体赛全明星赛阵容。

2020年

2020年1月12日，获2020年WTA顶级巡回赛布里斯班赛女单亚军。