高中毕业后，亨利进入加利福尼亚大学河滨分校学习，主修哲学。但是他并没有毕业，这跟他参加了两支摇滚乐队需要到处巡回演出有关。亨利大学肄业后开始从事玉米和大豆期货贸易，学习基本的商品交易中的价格风险。1981年他创立了自己的约翰·亨利公司（JWH），在欧文的机场街道对面开了一个小办公室。他的公司慢慢成为全美最大的商品经纪公司。1989年JWH搬到康涅狄格州的韦斯特波特，两年之后在博卡拉顿开了第二间办公室。真正让亨利为人所知的还是他在职业体育方面的投资，1989年他首次入主职业运动，买下一支3A的球队——太平洋岸联盟的图森公牛。他还是高级职业棒球协会（在佛罗里达州进行的由退役的大联盟球员参加的冬季联盟赛事）的创始人之一，但这个联盟仅仅存在两年就因为商业原因而停办。1999年亨利以1.58亿美元买下佛罗里达马林鱼。2002年1月他把球队卖给了杰弗里·洛里亚，随后他和汤姆·沃纳一起买下波士顿红袜，当时他们提出的目标是打破贝比鲁斯魔咒，两年后红袜就在世界大赛中击败圣路易斯红雀获得冠军。利物浦跟红袜队有很多相似的地方，他们都是老牌强队，在约翰·亨利收购时正处于低迷期，而这一次约翰·亨利接手的利物浦已经接近20年没有赢得过英格兰联赛冠军了。 　　

发迹与成功

　　很久以前，约翰·亨利就已经是一个大富翁了，而且作为全球期货市场上最重要的操盘手中的一员，他的名气如日中天。由于亨利在2004年带领波士顿红袜队夺得了该棒球队自1***年以来的第一个世界冠军，并且打破了体育界最荒诞的一则诅咒，所以他很有可能因此而名垂青史。这场胜利不仅仅归功于波士顿红袜队为大家呈现的那一系列激动人心的比赛，当时在美国联盟冠军系列赛（American League Championship Series）中，波士顿红袜队在0比3落后于纽约扬基队的情况下反败为胜。 　　

2002年初，亨利与其他合作伙伴（其中包括电视制作人汤姆·沃纳、资深棒球经理人拉里·卢基诺）一起破天荒地以6.9亿美元的价格收购了波士顿红袜队，随后55岁的亨利便大胆采取各种措施，推动球队的营业额不断增长，从而为今天的胜利奠定了基础。芬威球场（Fenway Park）是美国职业棒球大联盟（Major League Baseball）中历史最悠久的比赛场馆，为了充分利用芬威球场的一切条件，他们在体育馆中见缝插针地挤入了更多的座席，随后他们又为每一个主场比赛制订了最高票价，最后体育馆的所有座位全部售空。与此同时，他们开始用高清晰电视信号在有线电视体育网——新英格兰体育网（New England Sports Network）（他们持有这家电视网80%的股权）——播出波士顿红袜队的主场比赛，从而使新英格兰电视网在当地黄金档的收视率屡屡胜出。 　　

这一切均促使波士顿红袜队成为全世界第二大最具吸引力的职业棒球队，球队也因此获得了与扬基队一拼高低的经济实力，在新开始的这个赛季，扬基队球员的工资总额破纪录地达到了1.84亿美元。而红袜队球员的工资总额排名第二，为1.27亿美元。 　　

亨利是一个数字天才，他的私人期货交易系统源源不断地为他带来两位数的回报，在球队管理中，他利用棒球统计法来弥合差距。这是一种通过研究棒球统计数据来管理球队的方法，借助该系统，亨利一方面可以寻找出被低估的球员，另一方面可以避免与那些上年岁的球员签订长期合同，如比赛表现很可能下滑的投球手佩德罗·马丁内斯。亨利构筑起棒球界效率最高的球队，但是他绝不会因为这一项冠军而止步不前。亨利的目标是把这支沉寂了86年的球队打造成一支王牌军。”

2019年，以27亿美元财富排名2019福布斯全球亿万富豪榜第838名。

2020年4月，以26亿美元财富位居2020福布斯全球亿万富豪榜第804位。