清光绪二十五年(1899)在村上设学馆，二十八年为蒋介石训蒙老师，他教蒋读《左传》、《纲鉴》。因这些书是比较易懂的历史和文学相结合的散文，加上蒋年龄也已增长，蒋此时对学习产生了兴趣。所以毛说：“志清好书，善于仿练。”但蒋依然好动，“动时以讲舍作舞台，以同学为玩物，狂态不可一世”。但学习时又“专心致志，判若两人”。

蒋在毛思诚处从师两年，1903年，蒋介石离开岩头到奉化凤麓学堂读书。毛先去上海开设东亚印刷所，嗣后执教奉化龙津学堂、镇海培玉两等小学堂、宁波府中学堂、衢州省立第八师范学校。任浙江第八师范舍监及国文教师。

1925年4月，应蒋介石邀，任黄埔军校秘书处少校秘书，兼校史编纂委员会委员。次年3月任广东潮阳县长，8个月后辞归。1927年后，历任国民革命军总司令部中校秘书、总司令办公厅文书科上校科长、第一编遣区办事处总务局文书科长、陆海空军司令部副官处文书科上校科长(少将待遇)、国民革命军战史编纂委员会常委、国民政府主席办公室秘书等职，一直在蒋介石身边担任文牍、机要工作。1934年7月任监察院监察委员，七七事变后归里。1931年为蒋介石编成《自反录》。1940年7月在奉化病逝。工文能诗，蒋介石曾将手卷、日记、毕业文凭、公牍等交他收藏，新中国成立后，由其孙毛丁捐献国家，入藏南京国家第二档案馆。编有《民国十五年以前之蒋介石先生》、《蒋介石大事年表》，另著有《评注国文》、《性灵诗》等。