出生于兰开斯特郡布莱克本的皮尔金顿曾经在普雷斯顿、曼联以及家乡球会布莱克本青训学院接受训练。2006年12月15日，皮尔金顿加盟斯托克港。此前皮尔金顿效力于阿瑟顿煤矿，在与联曼的比赛中完成帽子戏法。斯托克港选择与皮尔金顿签订一纸短期合同。皮尔金顿迅速在队内发挥作用。在加盟之后的前4场比赛中，皮尔金顿攻入3球，其中包括做客什鲁斯伯里的梅开二度。2007年1月至2月，皮尔金顿在斯托克港创纪录的一波辉煌战绩中发挥关键作用。

此后，皮尔金顿攻入两球，斯托克港一度逼近附加赛席位，但是最终因净胜球之差与附加赛失之交臂。

在斯托克港3比2击败罗奇代尔的比赛中，皮尔金顿攻入球队第二粒进球，并助攻第三粒进球。斯托克港升入英甲当年，皮尔金顿获颁官方年度最佳球员。

2008年1月，皮尔金顿的胞兄丹尼·皮尔金顿同样加盟斯托克港。

2009年1月23日，皮尔金顿与哈德斯菲尔德签订一份为期三年半的合约。2009年1月27日，皮尔金顿在哈德斯菲尔德0比1不敌约维尔镇的比赛中完成首秀。3月3日，在与科尔切斯特联的比赛中，皮尔金顿打入个人加盟之后的首粒联赛进球。两队最终2比2握手言和。2009年3月31日，皮尔金顿在哈德斯菲尔德做客2比1击败布里斯托尔流浪者的比赛中打入加盟之后的首粒客场进球。

2009-10赛季开局阶段，皮尔金顿状态出色。联赛首轮对阵索森德联，哈德斯菲尔德一度0比2落后，皮尔金顿帮助球队扳回一城，吹响反击号角，最终两队2比2战平。足球联盟锦标赛第二回合，皮尔金顿在3比3战平切斯特菲尔德的比赛中梅开二度。不过最终球队在点球大战中失利。哈德斯菲尔德客场1比2不敌查尔顿竞技的比赛中，皮尔金顿半场结束之前30码开外直接任意球破门，打入个人赛季第二粒联赛进球，但是最终球队1比2告负。