1848年，西斯比在美国马萨诸塞州塞勒姆出生。他毕业于菲利普斯埃克塞特学院、哈佛大学。随后，他成为了美国第一所建筑学院——麻省理工学院的最早的学生。其后，他分别当过波士顿建筑师Ware & Van Brundt 和威廉·爱默生的学徒。1874年，去锡拉丘兹（美国纽约州中部一城市）之前，他到欧洲旅行。1875年，他与有名的律师、政治家Charles B. Sedgwick的女儿Anna Baldwin Sedgwick结婚。

从1875年到1913年离世，他一直从事建筑业。他是一个多产的建筑师，他一度同时拥有三个建筑事务所。事务所分别位于锡拉丘兹（1875u20131885）、布法罗(Silsbee & Marling, 1882u20131887)、芝加哥(Silsbee and Kent, 1883u20131884)。锡拉丘兹的事务所与建筑师Ellis G. Hall在1883到1885年有合作关系。一批在其芝加哥的事务所工作的建筑师其后也各自成名了，如弗兰克·赖特、佐治·埃尔姆斯利、乔治·W·马希尔、欧文·吉尔。

西斯比是美国最早设立的建筑学校之一的雪域大学的最早一批教授。他同时是美国建筑师学会芝加哥、伊尼诺斯分会的创建者之一。1894年，富兰克林学院对西斯比颁发皮博迪勋章，表彰其设计的自动人行道。这项发明于世界哥伦布博览会首次使用，并在随后的世界展览会中大展所能。

锡拉丘兹储蓄银行大厦（Syracuse Savings Bank Building，1876）是他所有杰出作品中具有里程碑意义的作品。建于伊利运河旁，锡拉丘兹的克林顿广场上，这座建筑被认为是新哥特式建筑的典范。西斯尔还建造了White Memorial Building (1876)、 the Amos Block (1878) 和Oakwood Cemetery Chapel (1879u201380), 这些建造均现存于锡拉丘兹。 Upland Farm (1892），过去在索维尔附近为弗雷德里克和Dora Sedgwick Hazard 而设计的豪宅， 是西斯比最为人所知的时尚住宅建筑之一。波特·帕默的在芝加哥的城堡的内部华丽的设计也是出自西斯比之手。几所由他设计的住宅仍存于伊尼诺斯的 Riverside和 Evanston。