1998年，郝云开始在北京舞蹈学院附中任教。

1998年底组建青蛙乐队，2000年离队。

2004年任人民大会堂中法文化年文艺晚会，作曲及音乐录音制作。

2006年独立完成个人专辑《郝云北京》的制作，一人包揽全部词曲，编曲，演唱，演奏，录音，缩混等一系列工作。

2007年担任电影《意乱情迷》改编自网络小说《我和一个日本女生》的音乐创作及音乐总监；12月签约环球音乐。

2008年2月16日参加首届门楼音乐网原创音乐颁奖盛典演出，并获得一等奖；3月5日，由环球唱片公司正式发行了郝云第一张个人专辑《郝云 北京》。

2009年10月2日参加天津水滴体育馆参加动感水滴，欢腾国庆”电子音乐节；12月26日，郝云和举办了“我为城市唱民谣”个人音乐会；12月发表单曲《结了》。

2010年1月再次登陆湖南卫视演唱《结了》；5月受北京市文化局邀赴上海参加世博会“魅力北京”演出活动；6-7月受邀前往苏格兰音乐之旅亲历T in the park音乐节，并为苏格兰城市珀斯建成800年纪念活动担当歌曲创作；7月受邀参加湖南卫视《汉语桥》开幕式大型晚会并压轴演出；8月发行第二张个人专辑《突然想到理想这个词》并获得2010年MusicRadio中国TOP排行榜内地最佳创作歌手奖；10月23日郝云在北京THE ONE CLUB举办了个人首场unpluged不插电音乐会《北京今晚不插电》。 

2013年为400年历史的北京厂甸庙会创作主题曲《又新年》；八月，参加了合肥喜鹊音乐节；8月25日参加了青岛世界城市音乐节；10月1日，参加石家庄首届星光国际音乐节；10月6日参加长春恒大星光音乐节；10月11日，参加恒大星光音乐狂欢节（恒大音乐节）天津盘山站演出；11月16日在深圳湾体育馆，参加腾讯公司欢乐嘉年华演出；12月8日在西安音乐厅参加张冠李戴音乐节。

2014年2月，参加央视春节联欢晚会演唱歌曲《群发的我不回》。8月，为电影《心花路放》创作插曲《去大理》。11月22日，在北京展览馆剧场举办个人演唱会

2015年1月10日，在天津大礼堂举办个人演唱会。4月11日在西安举办个人演唱会。12月18日，由郝云主演的动画电影《年兽大作战》曝光一支“年兽你作什么妖”动画短片。

2016年1月，为动画电影《年兽大作战》创作并演唱片尾曲《姥姥说》。7月10日，2016草莓音乐节在成都非物质文化遗产博览园热力开唱，郝云携乐队献唱草莓主舞台。8月，参加腾讯视频LIVE现场音乐类节目《大事发声》。9月27日，推出个人单曲《四季不败》。

2017年7月，参加张北草原音乐节 ；12月，参加2018环球跨年冰雪盛典。12月31日，参加北京卫视跨年晚会

。

2018年3月，参加“π-影音节”。3月28日，发行单曲《活着》。4月，参加2018年麻椒音乐节。4月25日举办郝云《冲动巡演全纪录》专辑签唱会，现场演绎《去大理》、《活着》等多首经典歌曲 。5月20日，受邀参加西安草莓音乐节。

郝云是个爱憎分明的歌手，有男子汉的脾性。有理想有坚持，对于音乐更是有看法、有原则。他执着自己的步伐，不煎熬，也不似他人那样滥情，一切从内心出发，有点可爱的固执，也许会让旁人觉得太较真，可这份坚持的最后，却是一份成熟。他的歌曲旋律的张弛有度，爵士和声的巧妙运用，以及郝云本人高超的吉他演奏水准，再加上布鲁斯口琴与传统三弦乐器大密度的色彩添加依然作为“郝云式”的音乐标签频频出现在作品当中，独有的音乐特点使郝云的足迹踏响在东西方不同国家的舞台上，成为了又一个被西方人认识的东方音乐名片。而郝云歌词的诙谐幽默与怀旧质朴的相互冲撞，则更凸显了郝云表面顽淘、内心赤子的音乐性格特征（网易娱乐评）。