曾任预官21期少尉排长，台东县国小教师、新港国中教师、组长、主任、校长，高中教师、主任，曾获“全国特优教师师铎奖”。

1990年获中国台湾地区十大原住民杰出青年称号。

1991年12月当选第2届“国大代表”，并任国民党“国民大会”副书记长。

1994年12月当选第10届省议员，并任台湾省议会工作会副主任委员。

1997年8月当选国民党第15届候补中央委员。

1998年12月当选第4届平地原住民台湾地区民意代表。

因在2000年“总统大选”中支持宋楚瑜被国民党开除党籍，随后加入亲民党。

2001年12月连任第5届平地原住民台湾地区民意代表。

2004年12月连任第6届平地原住民台湾地区民意代表。

2008年连任第7届平地原住民台湾地区民意代表，

2010年7月27日，台湾地区高等法院判决当选无效，失去“立委”身份。

2012年1月，代表亲民党当选为台湾地区第八届平地原住民“台湾地区民意代表”。

1994年，竞选省议员，因太麻里桩脚陈勇义涉嫌贿选，遭法院判当选无效之诉并遭解职。因刑事部分尚未定谳，投入省议员的补选，高票当选。

2008年2月，林正二因涉嫌指示幕僚在2007年11月8日晚间免费宴请选民，并赠送赴宴选民市价三百元的背心，遭桃园地检署依违反选罢法起诉，具体求刑三年八个月，同时一并提起当选无效之诉。林正二表示，当天参加餐叙的并非选民而是干部；背心上绣有“林正二服务团队”，属工作服，不是赠品，没有对价关系。

2010年7月26日，台湾高等法院二审宣判，合议庭驳回林正二的上诉，维持原审当选无效的判决确定。至于林正二被控买票的刑事官司，一审时，林被判2年徒刑、缓刑3年，高院在2010年6月2日以“送礼拜票未必构成贿选”，改判他无罪。

2014年12月30日，林正二因为贪污判20年徒刑，据称2006年初指示助理徐文保与数个乡镇首长勾结，替乡镇市公所向“体委会”、“环保署”、“观光局”等争取补助款，再向内定厂商收25%回扣，“立委”拿15%，乡镇长分10%，台中地院依贪污罪判林正二20年徒刑，徐文保18年、前花莲市长蔡启塔15年，另有多家厂商被判罚金。

曾任台东县“救国团”23年义工，台东地方法院荣誉观护人，那麓湾国际青商会会长，后备军人辅导中心主任，台东县棒球委员会主任委员等职。

妻胡朱锦，长女林吴宜，长子林昱成，次女林奕君。