原名夏铸，字勉旃。1886年出生于浙江绍兴上虞县。15岁在绍兴府考中秀才，后进绍兴府学堂学习，1904年赴日本宏文书院、东京高等工业学堂留学，后因经济原因提前归国，在杭州浙江两级师范学堂任职，潘天寿、丰子恺等都是他的得意学生。1913年，浙江两级师范学堂改为浙江省立第一师范学校，夏丐尊任国文教员，后加入南社，积极主张废除读经书、闭门造车、尊孔崇古等改革，增加世界新知识的教材。  

       五四运动后，他与校长经亨颐等支持杭州各学校学生的爱国斗争，与沈仲九等编辑浙江教育会刊物《教育潮》，同年遭排挤离校，后应湖南省立第一师范之聘在长沙任教，1922年回家乡，与陈春澜等集资在白马湖开设春晖中学，聘文教界著名人士朱自清、王任叔等执教。夏丐尊将自己简便的住所取名平屋，书门联：“青山当户；白眼临门”，以针对当时顽固分子歧视教育改革而发，同时撰写散文《白马湖之冬》，发表于上海报刊，浙东白马湖就此出名，叶圣陶、陈望道等知名人士也来该校演讲。1924年，夏丐尊在宁波浙江省立第四中学任教，1925年与朱自清在上海发起立达学会，创办立达学园，取名学园，取园丁为培植桃李而创新之意。他创刊《立达季刊》，1926年起，他到复旦大学中文系兼课，并应聘任上海暨南大学教授兼中国文学系主任，同时担任上海开明书店编辑所长，与同事合编《文章作法》，由开明书店出版。他又从日本转译意大利作家米契斯的《爱的教育》，后几乎成为当时高小和初中的教材和课外读物。他自己的著作《文学与生活》、《平屋杂文》等也由开明书店出版，还给书店编辑《中学生》与《一般》月刊，为书店的发展付出了心血，30年代初，他成为该书店的常务董事。 

1936年，他当选为中国文艺家协会理事、主席。1937年抗战爆发后，复旦、暨南大学迁往内地，夏丐尊仍坚持开明书店编辑所，逐步收缩业务，以编字典为主。同时他参加抗日救亡运动，任《救亡日报》编委。30年代末，应邀兼职于南屏女校高中部，任国文教师，生活清苦。 

1941年太平洋战争爆发后，深居简出，谢绝应酬。1943年，他被日本宪兵司令部逮捕，经日人内山完造等营救获释。抗战胜利后，他与傅东华等文教界老友筹设中国语文教育会，准备继续振兴文化运动，1945年11月，他被选为中华全国文艺家协会上海分会理事，但因牢狱生活已毁了他的健康，于1946年4月23日在上海病逝，葬于白马湖畔。重庆《新华日报》曾发表题为《悼夏丐尊先生》的社论，赞誉他为“民主战线的老战士”。