国小四年级时兴仁国小成立棒球队，当年全四年级只有10个学生，且全被安排进入棒球队，林正丰因而因缘际会走上棒球这条路，启蒙教练蔡明吉曾说过当时的林正丰狠乖巧、狠靦腆却也是最厉害的投手，国小毕业之后来到高雄打球，高中在高苑工商时期，下半身的重心较现在来得高一些，有些西方高压式投球的味道，但现在已改为传统下沉式动作，并在2000年高中棒球联赛冠军战成功封锁了屏东高中，为高苑拿下第五座大赛冠军。

　　2004年於代训选手选秀会第二轮被统一狮队选进，进入职棒后原本以中继后援为主，但2008年下半季取代该年上半季先发主力之一、下半季却开始陷入低潮的张志强进入先发轮值圈，逐渐成为狮队阵中先发主力投手之一，并於该年底之亚洲职棒大赛首战对天津雄狮队一役中担任先发投手，可惜未有好表现。

　　2009年在后援部分受到重用，出赛50场以及投球局数75.2局，更拿下11个中继点，都为个人生涯新高，虽获得相当多的出赛机会，但失掉了51分防御率是偏高的6.066，2010年在统一狮队后援投手普遍表现不佳的时候立即挺出，优异稳健的表现俨然成为狮队新后援王牌，并与曾兆豪、沉钰杰等人争夺年度最佳中继投手。

　　澎湖县兴仁国小少棒队

　　高雄县忠孝国中青少棒队

　　高雄县高苑工商青棒队（2001年毕）

　　合作金库棒球队

　　国家储训棒球队（2004年）

　　中华职棒统一狮队代训球员（2005年）

　　中华职棒统一狮队（2005年～2008年02月21日）

　　中华职棒统一7-ELEVEn狮队（2008年02月22日～）

　　1999年 -- 八十八学年度高中棒球联赛硬式组高苑工商青棒队

　　1999年 -- 88年王贞治杯全国青棒锦标赛高苑工商青棒队

　　2000年 -- 第五届金龙旗高中棒球锦标赛高苑工商青棒队（A）

　　2000年 -- 八十九学年度高中棒球联赛硬式组高苑工商青棒队

　　2001年 -- 第六届金龙旗高中棒球锦标赛高苑工商青棒队

　　2001年 -- 民国九十年全国运动会棒球赛高雄县代表队

　　2001年 -- 2001年协会杯全国成棒年度大赛合作金库棒球队

　　2003年 -- 民国九十二年全国运动会棒球赛高雄县代表队

　　2004年 -- 2004年协会杯全国成棒年度大赛国家储训棒球队

　　2007年 -- 第三届亚洲职棒大赛中华职棒冠军代表队

　　2008年 -- 第四届亚洲职棒大赛中华职棒冠军代表队

　　2010年 -- 担任台南府城16岁艺术节爱心潮T代言

　　2004年 -- 2004年协会杯全国成棒年度大赛投手奖第五名（8局 ERA:0.00）。

　　2007年 -- 06月23日於新竹客场补赛面对La New熊，虽然先发5局4安打6保送表现不佳，但仅被黄龙义轰出全垒打丢2分，并藉由队友六、七局合得8分的炮火掩护，逆转夺下生涯首胜，并成为继翁丰堉之后第二位外岛籍的中职胜利投手。熊队此役落败后，间接将诚泰Cobras拱上职棒十八年上半季冠军，林正丰成为「封王战」胜投。

　　2008年 -- 08月31日先发对战兄弟象队，对王胜伟投出触身球，成为王胜伟刷新触身球记录之苦主。

　　2008年 -- 10月29日本要担任台湾大赛第四战先发，可惜却因洋投海克曼自动请缨先发，让他失去先发的机会，只有上来中继1局。

　　2008年 -- 11月13日第四届亚洲职棒大赛对战中国棒球联赛冠军天津雄狮队先发并表示：「这是我球员生涯最重要的比赛，而且是一场不能输的比赛，球控制在我手中，我有100%的把握赢球。」，可惜仅先发4局被击出6安打1保送4三振失4分3责失，无关胜败。

　　2009年 -- 09月03日於新庄棒球场对战La New熊队中继1.1局，完成生涯第200局投球。

　　2010年 -- 07月25日於天母棒球场对战中华职棒明星红队主投1局无失分，拿下明星赛的胜投。