1988年毕业，得到了演讲/戏剧专业的学士学位。同年，他和7个要好的同学在芝加哥成立了Looking glass戏剧公司，7人既是演员、编剧也是导演，几人导演和参演了不少片子。他仍经营着这公司，为解决财政问题，他在一些戏剧中演出，也导演一些其他的片子。

在1993年，休默初次在电视剧里登场，成为喜剧Monty的正式演员。因为休默众多出色的表现，1994年，NBC电视台的经典情景喜剧《老友记》开拍前，制作人为休默度身定做了罗斯·盖勒一角，休默不用试镜就得到了这个角色。有些讽刺的是，休默是在不情愿的情况下接受了罗斯一角，因为他不想再演情景喜剧。

不满足于《老友记》的成功，休默客串了众多在《老友记》中体验不到的角色，如《纽约重案组》。扩大了自己的兴趣范围，参加了多部影片的编剧、制片和导演。有几集《老友记》就是他导演的。

他还在电视剧《兄弟连》中扮演E连首任连长索伯上尉，一个对士兵要求严格甚至是苛刻，有些神经质和小肚鸡肠的军官。

在电影《六天七夜》中饰演男配角Frank Martin ，女主角的男友。

1995年被提名艾美奖喜剧类最佳男演员。