董先曾出任邕州（今南宁市）观察使。

《三朝北盟会编》“卷一百五十”记载：“董先，字觉民，洛阳人。初从翟兴军，与金人战，勇功为多。”。董先时任南宋河南孟、汝、唐州镇抚使兼知河南府翟兴手下的京西北路制置使前军统制，人如其名，“每战，冒矢石为诸军先”，乃战场上勇冠三军的急先锋。绍兴元年（1131年），金兵在大将高琼率领下攻取商州（今陕西商县），南宋方面急令董先出战御敌，董先在武翼大夫、成州刺史张玘辅佐下，九战九捷，追击金兵直至试剑关。绍兴二年（1132年）春，董先、张玘领兵渡过渭水，与伪齐经略使李愕、金将折合孛堇等部恶战于兴平、咸阳、渭河、石鳖谷等地。

伪齐帝刘豫派兵断绝了董先军队的粮道，宋军给养难以为继，董先为保存实力，将兵权暂交张玘执掌，自己前往刘豫军帐，假意投降，并乞刘豫放过其部属。刘豫信以为真，派使者到南宋兵营接董先家属以为人质，而董先事先已写密信告诉张玘，一定要把妻儿留在张玘部，不可交给伪齐，以示自己日后必定归宋之志。张玘于是严拒伪齐使者，而继续善待董先妻儿，不以叛将家眷视之。刘豫素闻董先善战，得此勇将，虽未获人质也罢了，于是把他带回汴梁（今河南开封市），封为大总管府先锋将。绍兴三年（1133年）正月，南宋襄阳镇抚使李横率军北攻伪齐，刘豫派董先支援颍昌（今河南许昌市），董先抓住这个大好机会，率军出城后，忽然宣布反正，带领数百亲随军士回到张玘部。《宋史》“卷四百五十三·列传第二百一十二·忠义八”记载：“先军乏食，伪降豫，不挈家，玘事其夫人如旧。豫使人迎其妻，先密书报玘勿遣，且述必还意……绍兴三年（1133年）春，先自伪齐归，玘还兵柄，退就位，时人义之。”张玘成就了董先的智、忠，董先亦成就了张玘的信、义，两人默契配合、耍戏伪齐的事迹，在军民中广为传颂。董先、张玘为此得到宋高宗赵构恩诏进京，均被授为神武后军统制。

绍兴三年（1133年），伪齐大将李成率两万军队攻打董先镇守的虢州（今河南灵宝市），董先势单力薄，虢州失守。董先率残部退往襄阳（今湖北襄樊市），因粮草不足，又转至江西一带。绍兴三年（1133年）九月，岳飞奉诏带长子岳云到杭州朝见赵构，被赐予绣有“精忠岳飞”的军旗，并封岳飞为神武后军统制、江南西路舒蕲州制置使。绍兴三年（1133年）十二月，宋高宗下诏，命董先部与亦从河南退守江西的牛皋部等，一起归岳飞统辖。岳家军中将星云集，除了董先、牛皋，还有“岳迷”熟悉的岳云、张宪、杨再兴、王贵、张玘、徐庆等。

其人身长九尺，面如锅底，两道黄眉直竖，颏下生一部血染红须，头戴镔铁盔，身穿乌油铠，坐下的是一匹点子青鬃马，手拿着一柄虎头月牙铲。

原在九宫山为盗，手下四名兄弟：陶进，贾俊，王信，王义，召集了五千多人马，占住九宫山，打家劫舍。曾拦截宋军粮草，解粮官谢昆写文书前往茶陵关向岳飞求救，岳飞遣施全领五百人马前往九宫山救援。施全手提方天戟去战，董先一连数铲，将施全打得魂消魄丧，施全落荒而走。恰巧小将张宪在此，迎着施全，与施全回转九宫山去战董先。董先与张宪对敌，张宪一杆虎头湛金枪使得神出鬼没，一连几十枪将董先杀得手忙脚乱，招架不住，后来董先与张宪同归宋营。

牛头山一役，粘罕次子完颜金弹子手提两柄铁锤来挑战，牛皋挡了三四锤败回，余化龙持枪战了十余回合又败回，董先大怒，拍马持铲，飞跑下山来，与金弹子相对。力战七八个回合，招架不住，败回山上。

后来董先、陶进、贾俊、王信、王义五人领五千人马与率领连环甲马的金将完木陀赤、完木陀泽对阵，董先抡铲力战完木陀赤，战不得五六回合，完木陀泽量起手中浑铁镋，飞马助战，陶进等四人齐举大刀上前敌住，七人犹如走马灯一般，团团厮杀。两员金将抵不住，回马败走。董先五将赶去，一声炮响，两员金将忽左右分开，中间金营里推出三千连环甲马来，围住五将，一阵枪挑箭射，不上一个时辰，五将等五人并五千人马尽丧于阵内。

加入岳家军后，董先不失“急先锋”本色，仍被任命为先锋军统制，屡立战功。《续资治通鉴》“卷第一百一十四”记载：“绍兴四年……时李成既遁去，与金、齐合兵，屯邓州之西北。飞遣统制官王贵出光化，张宪出横林，前二日至城下。成兵来战，统制官董先出奇要击，大败之。”

绍兴四年（1134年）董先攻京西，克邓州；绍兴六年（1136年）董先与王贵取卢氏县，战唐州、蔡州，皆大捷。岳飞长期在前线作战，体恤下情，知人善任，能够了解下级的长处，使董先等部将在岳家军中如鱼得水。

发生于绍兴十年（1140年）的颍昌之战。据岳飞之孙岳珂编校的《鄂国金佗稡编》中收入的岳飞《奏陈州颍昌捷状》记载，董先时任踏白军（搜索探路、侦察敌情兼进行军事突袭的先头部队）统制。经过多番遭遇战之后，绍兴十年（1140年）七月十四日，完颜兀术率领3万骑兵、10万步兵进攻颍昌，于城西列阵，欲与岳家军决一死战。守城宋军不过3万，众寡悬殊。22岁的岳云率领800名亲卫军骑兵首先驰击金军，步兵也展开严整的队列继进，掩护骑兵。岳云前后十多次突入敌阵，身受百余处创伤；很多步兵、马军也杀得“人为血人，马为血马”，仍无一人肯回顾。到了正午，董先和胡清率军出城增援，战局很快扭转过来，金兵大败。《鄂国金佗稡编》“卷八”记载：“既而兀术果以兵十万、骑三万来。于是，贵将游奕，云将背嵬，战于城西。虏阵自舞阳桥以南，横亘十余里，金鼓振天，城堞为摇。臣云令诸军勿牵马执俘，视梆而发，以骑兵八百，挺前决战，步军张左右翼继进。自辰至午，战方酣，董先、胡清继之。虏大败，死者五千余人，杀其统军、上将军夏金吾（失其名），并千户五人，擒渤侮、汉儿王松寿，女真、汉儿都提点、千户张来孙，千户阿黎不，左班祗侯承制田璀以下七十八人，小番二千余人，获马三千余匹及雪护阑马一匹，金印七枚以献。兀术狼狈遁去，副统军粘汗孛堇重创，舆至京师而死。”

秦桧很赏识董先之才。绍兴九年（1139年）九月，南宋重得河南失地，秦桧向赵构进言，推荐董先、牛皋前去镇守，赵构却全盘否定，指派枢密院统制官雷仲前往就任。《续资治通鉴》“卷第一百二十二”记载：“桧等言董先、牛皋才具，帝曰：u2018二人诚骁勇，然先好货，皋嗜酒，未可驭众。u2019”货，财也（见汉代许慎《说文解字》）。看来董先贪财之事闻达朝野，令赵构也为之摇头。不过，董先倒从未因贪财而受处分，或为“个人嗜好”，未涉军纪国法。

2011年12月7日，在湖北武汉市武昌区东湖附近的兴国南路原武重厂区工地，工人在开挖基坑时意外挖出一块墓碑，墓碑上的字迹非常清晰，但由于碑体支离破碎，很难看出碑文的完整内容。只见残片上写有“邑千八百户食实封陆佰户董公墓”、“荆湖南北襄阳府路制置司”、“大名府兵马”、“收复襄邓”等字样。有关人士根据这些词句推测，墓碑主人可能是宋代岳飞手下大将董先。