1999年，刘奕君在电视剧《成吉思汗》中饰演术赤。同年，参演孔笙执导的电视剧 《浪漫之旅》，饰演男主角陆鑫。

2000年，刘奕君参演电视剧《人鬼情缘》饰演宁采臣。同年，参演电影《 生死兄弟情》，饰演边缘人物刘国强一角而获得第18届 金鹰奖最佳男演员提名。

2002年，刘奕君在电视剧《大染坊》中饰演赵东初。同年，与韩国女演员 李太兰合作参演贺岁剧《摩登家庭》饰演肖云天，成为中国第一位在韩国拍片的男星。

2005年，刘奕君参演 王文杰执导的清宫电视剧《大清官》饰演纳善。同年，在电视剧《开创盛世》，饰演佞臣封德彝。

2006年，刘奕君与 陆毅合作主演电视剧《大槐树》，饰演林峻。

2007年，刘奕君主演电视剧《绝密押运》，饰演项洛阳。

2008年，刘奕君在电视剧《翡翠凤凰》中出演反派人物杨吉品。同年，在一部以中国奥运第一人 刘长春为原型的电视剧《追梦》中饰演 张学良。

2009年，刘奕君参演王文杰执导的战争电视剧《南下》饰演陈家善。同年，在电视剧 《北方有佳人》饰演夏希尊。同年，与 许晴、任程伟等一同参演电视剧《同龄人》，饰演齐和平。同年，加盟姚晓峰执导的电视剧《叶落长安》饰演张俊。参演《共和国摇篮》饰演邓子恢。

2010年，刘奕君参演电视剧《大盛魁》，饰演孙文举。

2011年，刘奕君与 王力可、王姬领衔主演古装历史剧《传奇》，饰演蜀郡郡守李冰。同年，主演国内首部以黄金文化为题材的年代剧《大金脉》，饰演吴福来。同年，主演由 姚晓峰执导的电视剧《瞒天过海》，饰演双重身份的卧底警察黄河平。

2012年，刘奕君与 郭涛、梅婷、刘琳、任帅共同参演都市家庭情感剧《 父母爱情》，饰演欧阳懿。同年底，与 张涵予、任重一同出演电视剧《 永不低头》，饰演吴崇达。

2013年，刘奕君在 孔笙执导的年度大戏《北平无战事》中饰演华北局城工部长刘云。同年，参演高希希执导的史诗电视剧《 毛泽东》，饰演汪精卫。同年底，与 李小冉、王志文共同参演的电视剧《大丈夫》，饰演欧阳剑的同事大学教授。

2014年，刘奕君与 胡歌、刘涛、王凯、黄维德、陈龙共同参演古装传奇电视剧《琅琊榜》，饰演心机深重谢府侯爷 谢玉；同年加盟谍战剧《伪装者》，在其中饰演麻辣教官王天风。同年11月份，在由山东影视传媒集团出品，孔笙执导， 高满堂编剧合作打造的电视剧《温州两家人》中出演重要角色。

2015年，加盟侦探悬疑周播电视剧《他来了，请闭眼》，在其中饰演花花公子 裴泽；同年10月份，与 王千源、边潇潇领衔主演的电视剧《猴票》在横店开机。同年11月30日，出演由郑晓龙导演指导的电视剧《芈月传》，饰演唐昧。

2016年，参演古装穿越剧《回到明朝当王爷之杨凌传》的拍摄。随后，与陈思诚、佟丽娅等人合作，主演年代传奇史诗剧电视剧《远大前程》。7月，出演的青春励志剧《致青春》首播。10月，参演的古装奇幻权谋剧《醉玲珑》在敦煌开机。

2017年4月，主演的电视剧《外科风云》播出，在剧中饰演胸外科主任扬帆；同月，与张嘉译、翟天临共同主演刘光执导的卧底题材剧《卧底归来》，饰演公安局副局长兼禁毒支队长连忠。同年，在电视剧《上海五虎》中饰演黄坤，在电视剧《橙红年代》中饰演商界大亨聂万峰。12月24日，在《国家宝藏》中出演赢杜。

2018年3月，参演电视剧《无主之城》。4月1日，主演的电视剧《远大前程》播出。5月7日，主演的电视剧《誓言》播出。6月18日，特别主演的古装玄幻励志剧《扶摇》登陆浙江卫视中国蓝周播剧场，并在剧中饰演齐震。

?2000年 18届 金鹰奖最佳男演员 《生死兄弟情》 (提名)

?2016年  新浪微博之夜  年度最佳荧幕表现男演员 （获奖）

2016年5月19日，第22届上海电视节“白玉兰”奖四大单元入围名单正式公布，刘奕君入围最佳男配角提名。

刘奕君是一个非常好的演员，敬业、用功、演技出众，戏品好戏德更好。

刘奕君是一个容易相信的人，这是作为职业演员最需要的一个优点。

从表演艺术而言，刘奕君把握得非常到位。他与和坤那拍马王的直白化、外在化、戏谑化形象不同，而是坏到骨髓里，坏得出人意料，符合角色的心态背景和扭曲轨迹。