1977年，参加高雄地区歌唱比赛得第三名，自此常在校际活动中表演歌唱。

1978年夏天，一鸣惊天。以110分贝的尖叫吓死一只老鼠。

1982年9月，就读高中，终于知道自己喜欢唱歌。经过激烈甄试，进入”华视歌唱训练班”。

1984年，陪朋友到唱片公司试音,阴错阳差成了上格的旗下歌星。

1985年2月，陪朋友上唱片公司试音，反被相中，遂签约加盟上格旗下，出版首张国语专辑《缘》，正式踏入歌坛，旋赴星马一带展开宣传，在当地广受欢迎。四年不到共出了20张专辑。

1986年1月，出版国语专辑《恭喜发财》。

1987年，出版《声声慢》，开始在国内媒体宣传，第一个上的节目是华视”双星报喜”，成为国内第一位由国外走红反攻国内成功的女艺人,而军中市场的捷报频传，使她成为继邓丽君之后的”军中情人”。

1987—1988年 三张《山地情歌专辑》总销量不计盗版过百万，权威商有感当时盗版猖狂到1:3的比例就是说实际每张都有百万以上的销量。

1988年1月，出版国语专辑《发烧》；4月出版国语专辑《山地情歌》；7月出版国语专辑《前世注定》；11月出版国语专辑《怀念老歌》；12月出版国语专辑《第20张超级白金》业者常播放她的歌，长发大眼的温雅形象深得一般大众喜爱。

1988年12月，『说起了我的梦』超级白金纪念专辑,轰动海峡两岸,更被喻为邓丽君之后,代表全世界中国人喜爱的声音。因此也被录记入”名人辞典”。

1989年3月，由与一袭长发以及一双晶亮的眸子 盗版为1：3实际估计销量过200万张。2月出版国语专辑《海鸥飞处彩云飞》，收录《彩云伴海鸥》(华视八眯琼瑶连续剧《海鸥飞处彩云飞》主题曲)为与琼瑶合作演唱电视剧主题曲之始，此张专辑为大陆市场销售成绩最佳者，约60万张(未含盗版)。8月，出版国语专辑《探戈名曲》。11月，与师弟宋达民共同出击《我该怎么做》,首次星马,台湾,香港同步发行,被新加坡第一报为黄皮肤的声音情。

1990年2月，出版国语专辑《六个梦》 第一次剪掉蓄了四年的长发再次与名作家琼瑶合作且将千千万万情,细细谱成六个梦。6月出版国语专辑《太阳雨》(中视八点连续剧”太阳雨”主题曲)另收录《昨夜情深》(华视创作剧坊《昨夜情深》主题曲)，入围角逐”第四届金曲奖最佳国语女歌唱演员”奖项。

1991年，以《哭砂》一曲入围第四届女歌演唱竞选，最后以一票之差打败被誉为”台湾流行音乐中第一流的女歌手许景淳。1月出版国语专辑《望夫崖》(中视八点琼瑶连续剧《望夫崖》主题曲)至此由高胜美演唱琼瑶制作之(7)》电视剧歌曲十余首皆轰动，重创歌唱事业新高峰，另收录《还我柔情》(台视八点连续剧《还我柔情》主题曲)《说一声再见》(华视八点连续剧”江湖儿女情”片尾声曲)。11月出版国语专辑《经典金选》并以此辑获”第四届金曲奖最佳国语女歌唱演员奖”(民国81年颁奖)，代表作《哭砂》(原唱：黄莺莺)。

1992年，获邀首度赴大陆(重庆)做演唱会现场歌唱表演,随后获颁”珠江百万金唱片奖”，足见在大陆所受欢迎之程度。3月出版国语专辑《经典金选》收录《青青河边草》(中视八点连续剧”青青河边草”主题曲)。5月出版国语专辑《戏剧经典》，收录《笑拥江山梦》(中视八点连续剧”一代皇后大玉儿”主题曲)。11月出版国语专辑《经典金选》。12月出版国语专辑《新白娘子传奇》(台视八点连续剧《新白娘子传奇》原声带)此剧引起当时国内一阵黄梅调回锅热，热力远及欧、美华人世界，因所主唱之戏剧收视率皆为同时段冠军，”常胜歌后”之美誉不迳而走。

1993年9月，出版国语专辑《为什么我的真换来我的疼》收录《玫瑰爱情》(中视八点连续剧《玫瑰豪情》主题曲)，同月出版个人第一本自传书籍”麻雀变凤凰”(希代出版)

1993—1994年， 因主唱了许多琼瑶电视歌曲，被誉为演唱琼瑶歌曲最多的歌者 。

1994年11月，出版国语专辑《蝶儿蝶儿满天飞》(中视八点连续剧”黄飞鸿与十三姨” 片尾曲)

同月14日举办个人第一次发片记者发表会。12月14日出版国语专辑《经典金选》

1995年，出版个人自传书籍《麻雀变凤凰》。11月10日首张台语专辑《无情世界多情人》，更被誉为”台湾奇女子”。12月16日出版国语专辑《风光十年》共10辑

1996年，接到印尼邀请，希望她参加即将举行的《高胜美周》活动，因为档期原因而宣布遗憾。

出版国语专辑《真心》。首次在广州拍洗发精广告《信芬》。

1997年，许常德策划以S小姐为噱头进行唱片宣传,上华更不惜重金买下郭子压箱之作《情雨》。出版国语专辑全新的歌曲专辑《情病》

1998年，《杵歌》专辑大卖,打榜台湾最畅销唱片,最高排行为第5名。

出版《山地情歌精选天碟》，《追风的女儿》这首歌是电视台TVBS黄金时间八点播的连续剧的主题曲,受到全台湾省的歌迷喜欢，在KTV里点《追风的女儿》这首歌是最热门的，而这张专辑也是大卖。

1999年，与上华正式解约.结束长达13年的合作关系。参加福建'闽台情 同胞心'赈灾大型演唱会。

2000年，赴哈尔滨参加大型群星演唱会。7月7日出国语专辑《刻骨铭心》深得大家喜爱。

2001年，参加同一首歌”走进台湾”元宵特别节目,并赴大陆参加各个电视台著名的综艺节目表演。参加”同一首歌”走进荆洲,12月底江苏演唱会空前成功。参加”天津春节联欢晚会”，演唱《梨山痴情花》。推出第59张专集《南方群星大拜年》合作歌手有:邓瑞霞、姚乙、李永平、黎胜平、张美玲、吴丽蓉、侯俊辉。

随罗大佑一行参加无锡”同根文化之声”演唱会

中国首届《西游记》文化节放歌

中国（湖南石门）柑橘节开幕式文艺演出

赴济南参加贵和购物中心的活动

出席西安金鑫国际大厦的开盘剪彩活动

做客《找到了》网站.第一次与大陆歌友们进行网络交流

2002年

拍摄广告片：火美人减肥药

很多演出邀请，在大陆各地一线综艺节目频频露脸，各种演出非常频繁，举不胜举

受邀请在上海徐家汇在众人的惊艳中进行了顶级的百米婚纱展示

赴沈阳惠盛隆俱乐部歌迷见面，并在12月做专场演出

接拍《汉武大帝》内匈奴公主一角色,后因档期问题推掉,深表遗憾

在陕西省临潼举行”台湾常胜歌后高胜美中型演唱会”

神秘献歌广州金碧大世界

放歌重庆渝合高速公路通车庆祝晚会

2003年，1月参加上饶市广播电台与广丰月兔集团联合推出的迎新年大型文艺晚会。参加深圳首届年货博览会晚会。2月14号与文章天津放歌—情人节演艺晚会。

应南加州华人牙医师学会邀请，与14日晚间在该学会第十六届年会的餐晚会上演唱

广州市德力奇数码科技有限公司担任得力奇数码”品牌品牌形象代言人

激情9·28，爱在深秋”大型慈善晚会

参加第九届三门峡国际黄河旅游节开幕式

2004年，参加大陆同一首歌以及各地不同商业演出频频不断.....

2015年6月，庾澄庆、曹格、萧敬腾、林俊杰、高胜美、蔡健雅担当第26届金曲奖评委。

2016年10月，在第51届台湾电视金钟奖颁奖典礼的表演环节中，一口气带来《望夫崖》、《千年等一回》、《青青河边草》。

天天向上20101001

拍摄代言广告妇科产品:佑美

参加四川糖酒节.成为四川名酒”沾口香”代言人.打出千年等一回,沾口缕缕香的口号...

参加武穴市2005年春节电视文艺晚会

与张洪量、文章、方季惟、黄品源携手齐聚甬城最低票价为1000元，最贵VIP区为2500元一人

乐平旅游形象大使决赛献唱

助阵泰州恒通房地产有限公司实力打造的高档别墅式景观社区开盘活动

在浦江之声广播电台的《名人聊天室》和《特别策划》中探讨热点话题

赴深圳参加”刀郎暨台湾群星深圳演唱会”

参加”中华情”南昌万人演唱会

献唱第二届中国普陀山南海观音文化节.歌曲《慈光》

献唱中国（金华）国际黄大仙文化旅游节暨文艺晚会

献唱中国·荥阳首届郑氏文化节

首届古井贡杯安徽小姐(先生)大赛闭幕献唱

参加伊丽雅特湾群星演唱会

辽宁盖州”东华集团”一周年庆典放歌

京城演艺大腕球场献爱心,参加明星足球队

第三届江北水城文化旅游节开幕放歌

第十九届潍坊国际风筝会放歌

参加贵州省移动筹办”世界电信日”演唱会

献唱第六届菊花节暨皮草展示会

《同一首歌》·走进芜湖

《同一首歌》·走进余杭

2005年，重庆垫江牡丹节献唱。

携手费翔参演广东发展银行温州支行七周年晚会

海南参加《同一首歌》/五指山市举行”欢乐、和谐、一家亲”为主题的海峡两岸各民族欢度”三月三”节庆活动

参加央视国际《同一首歌》世界地球日特别节

参加2005台湾巨星黄石演唱会威尼斯之夜

2005”美不胜收”个人大型演唱会新闻发布会北京召开

做客SOHU网与歌迷网络交流

参加北京综艺节目《春华秋实》

情歌放飞淮南大型歌舞晚会

做客湖北电视台《文艺沙龙》

《康熙来了》:八点档歌后年金佩姗+高胜美

录制八大《台湾的歌》

做客东视文艺频道《新评头论足》栏目

参加央视中秋晚会”江城月·中华情”

参加《欢聚一堂》国庆特别节目

所获奖项

1977年1月1日：高雄地区歌唱比赛荣获高雄地区歌唱比赛得第三名。

1992年1月1日：金曲奖，荣获第三届金曲奖最佳国语女歌唱演员奖。

1992年6月1日：珠江百万金唱片，赴大陆重庆做演唱会现场歋唱表演，随后获颁“珠江百万金唱片奖”，足见在大陆受欢迎之程度。

2007年中国演艺名人公众形象港台最佳歌唱女演员

荣誉称号

1985年2月1日出版首张国语专辑[缘]正式踏入歌坛，旋赴星马一带展开宣传，在当地广受欢迎。

1987年，开始在国内媒体第一个上的节目是华视《双星报喜》成为国内第一位由国外走红反攻国内成功的女艺人，而军中市场的捷报频传使她成为继邓丽君之后的“军中情人”。

1988年赢得“计程车歌后”封号　因计程车业者常播放她的歌长发大眼的温雅形象，深得一般大众喜爱。

1989年2月1日　出版专辑《海鸥飞处彩云飞》收录《彩云伴海鸥》华视八点连续剧《海鸥飞处彩云飞》主题曲为与琼瑶合作演唱电视剧主题曲之始。　

1992年12月1日 出版国语专辑[新白娘子传奇]台视八点连续剧[新白娘子传奇]原声带热力远及欧美华人世界因所主唱之戏剧收视率皆为同时段冠军[常胜歌后]之美誉不迳而走